Las palabras de Eliot tienden a llenar el vacío entre la poesía,
o lo que se ha entendido normalmente por poesía, y el mundo moderno.

«¡Es imposible decir lo que quiero decir!».

“Eso no es lo que quería decir en absoluto; no es así, para nada.”

Publicada en 1915, «La canción de amor de J. Alfred Prufrock» fue escrita entre 1910 y 1911,
cuando Eliot tenía 23 años. El poema, de 131 versos, es el primero que Eliot publicó profesionalmente
en su carrera y presenta el monólogo interior de su narrador, Prufrock, cuyos pensamientos viran
en una corriente de conciencia.
T. S. Eliot era muy consciente de que su obra encerraba grandes dificultades de comprensión, que era
eminentemente una obra oscura. 

Tras la representación de «El Secretario de confianza», un periodista le preguntó qué quería decir.
Eliot respondió pacientemente: «Significa lo que dice».—«¿Nada más?»— «Ciertamente nada más».
«Pero —añadió el periodista— suponiendo que hubiera querido decir algo más, ¿No hubiera añadido
algún otro sentido de forma más sencilla?» «No, respondió Eliot, lo hubiera añadido con la misma oscuridad». 

«La canción de amor de J. Alfred Prufrock» —el propio nombre se asocia ya con un tono burlesco— debería
haberse llamado más bien «El lamento del desamor», pues en el poema no hay canción que cantar
ni amor posible. 

El poema es una representación, no de un mundo visible, sino de un estado de la mente. 

Los temas principales de «Prufrock» se refieren a la indecisión, la frustración y la decadencia.
Prufrock pretende hacer una pregunta importante o exponer una revelación, pero es incapaz de hacerlo
debido a estas inseguridades. Proyecta sobre sí mismo lo que los demás deben pensar de él: que es calvo,
que está demasiado delgado, que no es lo bastante bueno para las mujeres. Puesto que la pregunta
no llega nunca a formularse en el poema, la respuesta nunca es dada. 

Su indecisión significa que no puede pasar a la acción; en lugar de haber vivido una vida con sentido
y llena de aventuras, declarando las respuestas a la «abrumadora pregunta», la vida de Prufrock puede
medirse con cucharadas de café en la repetitiva monotonía del día a día. 
Eliot utiliza a Prufrock como sustituto de los hombres de su generación, a los que percibe como socialmente
impotentes y aislados. Es un poema modernista que pretende representar al hombre moderno, incapaz
de encontrar la plenitud dentro de las trampas de su sociedad.

Prufrock se siente consumido por la forma en que le perciben los demás, así como por las inseguridades
derivadas de los signos de envejecimiento. 
Desea desesperadamente plantear su pregunta y hacer un cambio, pero se siente demasiado indeciso
e inseguro para hacerlo. 

Prufrock no es más que un personaje secundario en la vida, y es incapaz de decir nada con sentido. 

«Prufrock» tiene una estructura de verso libre que varía a lo largo del poema, una estructura poética fragmentada
característica de la poesía de Eliot, un monólogo dramático en un estilo de flujo de conciencia, en el que los
pensamientos se interrumpen unos a otros y Prufrock se sale por la tangente.
El efecto general en el lector es el de estar directamente dentro de la cabeza de Prufrock mientras sus
pensamientos divagan de un lado a otro. 

El estilo modernista empleado por Eliot siguió siendo increíblemente influyente; inicialmente rechazado
por disparatado, el estilo de «Prufrock» pasaría a convertirse en uno de los marcadores más importantes
de la historia poética modernista. 

Gran parte del poema hace uso del recurso poético del encabalgamiento.
Los versos del poema de Eliot discurren directamente unos dentro de otros sin la pausa de la puntuación.
Aunque esto sirve para enfatizar la corriente de conciencia, da la sensación de que Prufrock está
pronunciando los pensamientos exactamente como le vienen a la mente, los versos discurriendo
unos dentro de otros.